La cittadina presenta un nucleo antico (il "Paese alto") su un modesto rilievo a poca distanza dal mare ai piedi del quale si sviluppa l'abitato originario della parte più recente (la "Marina"). Questa è attraversata dal corso del torrente Albula, e oggi risulta unita alla frazione di Porto d'Ascoli a sud, e alla frazione Ischia di Grottammare a nord, con le quali costituisce un unico agglomerato urbano che giunge fin quasi al fiume Tesino.

Storia

Il primo dato certo dell'esistenza di San Benedetto è dell'anno 998, mentre sull'origine non si hanno certezze anche se è accreditata l'ipotesi di un nucleo sorto attorno ad una chiesa che avrebbe ospitato le spoglie di San Benedetto martire, soldato romano martirizzato nell'antica Cupra (attuale Cupra Marittima). Più nebulosa la teoria secondo la quale San Benedetto sorga sul sito dell'antica città di Castrum Truentinum (o Truentum) che, a tutt'oggi, gli storici non hanno collocato con certezza. Anche se è plausibile mettere in relazione la presenza di questa importante città con il percorso dell'antica via Salaria, la strada consolare che da Roma attraversa gli Appennini e raggiunge l'Adriatico proprio in prossimità dell'attuale Porto d'Ascoli.

Nel XIV e XV secolo San Benedetto fu contesa tra Ascoli e Fermo. Nel 1478 un'epidemia di peste, pare portata da turchi, devastò il territorio di San Benedetto decimando la popolazione a tal punto che nel 1491, essendo il paese ancora pressoché disabitato, su iniziativa del municipio di Fermo che all'epoca ne deteneva la giurisdizione, venne deciso di dare facoltà ad alcuni profughi imolesi di stabilirsi, concedendo loro terreni in enfiteusi.

Saccheggi e devastazioni a varie riprese caratterizzano anche il XVI secolo per cui il paese, seppure di importanza strategica, non riuscì a svilupparsi se non dopo aver riacquistato un po' di tranquillità. È del 1615 la testimonianza di una prima espansione fuori dalle mura, verso il mare, con la costruzione di una chiesa dedicata alla "Madonna della Marina" in corrispondenza del luogo dove oggi è situata Piazza Cesare Battisti. Nel cortile interno dell'attuale Cattedrale è tuttora conservata un'epigrafe in latino del 1615, a memoria della fondazione di quella chiesa che andò poi distrutta.

L'espansione avvenne lentamente e con gradualità, nel 1793 ci fu il primo intervento urbanistico organizzato, nel 1851 la cittadina contava appena 5.351 abitanti (censimento dello Stato Pontificio). Nel 1863 la costruzione della linea ferroviaria adriatica costituì un passaggio storico per tutto il territorio. Negli stessi anni aprivano i primi stabilimenti balneari e l'amministrazione del sindaco Secondo Moretti delineò la vocazione turistica della cittadina.

Nel 1907 comincia la costruzione del porto peschereccio, il cui ultimo ampliamento è del 2000. Nel 1912 avviene il varo del primo peschereccio a motore in Italia, il "San Marco" , su concezione del monsignor Francesco Sciocchetti.

Nel 1935 un decreto regio accoglie la volontà della popolazione della frazione di Porto d'Ascoli che si stacca dal comune di Monteprandone e si unisce a San Benedetto del Tronto.

Nel 1944 dopo 144 bombardamenti aerei e 6 cannoneggiamenti navali che hanno devastato la città nella Seconda guerra mondiale, San Benedetto viene liberata.